Усе почалося з реального ведмедя. У своїй новій дитячій книжці "У пошуках Вінні" авторка Ліндсі Маттік розповідає, що 1914 року канадський ветеринар на ім'я лейтенант Гаррі Колеборн купив ведмежатко за 20 доларів під час служби в Першій світовій війні. Він назвав свого нового вихованця Вінні, на честь рідного Вінніпега, і ведмежа стало талісманом полку, в якому він служив в Англії. Однак коли солдат поїхав до Франції, він залишив Вінні в Лондонському зоопарку, де йому було безпечніше.

Але на відміну від книг, Вінні була дівчинкою. Персонаж книжки був натхненний іграшкою її сина А.А.Мілна. А Крістофер Робін - це ім'я сина Мілна.

Частина імені Вінні "Пух" насправді походить від імені лебедя. Але точне походження важко встановити: деякі джерела стверджують, що сім'я Мілн зустріла лебедя на ім'я Вінні під час відпустки, а Мілн також згадує лебедя на ім'я "Вінні" у своєму вірші "Дзеркало".